苯酚（英文名稱：Phenol），有機化合物。化學式為C6H5OH，又稱石炭酸、摩爾質量為94的酚.11g/摩爾，密度為1.06g/cm3。苯酚為無色針狀結晶或白色結晶熔塊，有特殊的氣味和燃燒氣味極稀溶液有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當溫度高于65℃時，苯酚可以與水以任何比例混合。苯酚是弱酸性的，它與FeCl3 3反應，所以能發生鹵化反應、硝化反應、磺化反應在空氣中易被氧化，使其顏色加深。磺化是制備苯酚的工業方法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。苯酚對皮膚、粘膜有很強的腐蝕作用，還能抑制中樞神經系統或損傷肝臟、腎功能。

苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、合成樹脂等；可在實驗室中用作溶劑、試劑；其稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經末梢，產生局部麻醉和止癢作用。

德國化學家隆格制造出苯酚（F.Runge）它于1834年首次從煤焦油中被發現。苯酚來自煤焦油。苯酚發現后30年都沒有效果英國著名醫生約瑟夫是第一個在外科手術中使用苯酚的人·利斯特(joseph lister)李斯特選擇石炭酸作為消毒劑進行臨床試驗，大大減少了術后因傷口感染而死亡的病例，開創了外科臨床消毒滅菌的先河，在英國醫院推廣了新的消毒方法。由于在外科消毒史上的杰出貢獻，李斯特被譽為外科消毒之父。1853年，法國蒙彼利埃大學的化學家C·熱拉爾（Charles gerhardt）首次用水楊酸鈉和乙酰氯合成了阿司匹林。1859年，德國馬爾堡大學的化學家H·科爾貝（Herman Colbe）開發了一種合成水楊酸的方法，只需在高壓下將苯酚與二氧化碳接觸。這個反應在有機化學書上叫做科爾貝反應。

第一次世界大戰前，所有的苯酚都來自煤焦油，被稱為天然苯酚。合成苯酚首先由苯胺鹽酸鹽和亞硝酸銀反應制得。第一次世界大戰期間，三硝基苯酚被發現（苦味酸）它是一種極具軍事價值的炸藥，需求量急劇增加，因此加快了苯酚合成方法的發展。這里，磺化以苯為原料-堿熔法已經發展成為一種經濟的工業合成方法。1923年，美國孟山都公司建造了世界 ■第一家按照這種方法合成苯酚的工廠。在磺化-繼堿熔法之后，發展了許多合成苯酚的方法。1924年，美國DowChemical公司建造了氯苯堿水解的工業生產裝置。1940年，德國萊西-虎克法（氯苯酸性水解）實現工業化。到二戰結束時，合成苯酚已經發展到苯酚總產量的90%1961年，DowChemicalCanada公司建立了甲苯氧化工廠。到1965年，合成苯酚占苯酚總產量的965%

天然苯酚是通過干餾煤和木材得到的，苯酚的天然晶體存在于咖啡中、康乃馨油和蛋果等。天然酚包括焦化化學酚和木材炭化酚。得到的苯酚往往是一種難以分離的混合物，其中含有多種酚類即使經過分離精制，得到的苯酚也沒有合成法制備的苯酚純度高，不能用于合成化工原料。因此，天然苯酚不如合成苯酚應用廣泛。

物理性質

苯酚是無色針狀晶體或白色晶體熔塊，摩爾質量為94.11g/摩爾，密度為1.06g/Cm3，熔點為43℃，沸點為182℃，有特殊氣味和燒焦味極稀的溶液有甜味，放在空氣或陽光下逐漸由粉紅色變為紅色，在潮濕的空氣中吸收水分后由結晶變為液體。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當溫度高于65℃時，苯酚可以與水以任何比例混合。

化學性質

弱酸性：苯酚呈弱酸性，水溶液的pH值約為6.它的酸性比酒精和水更強（酒精不能與氫氧化鈉反應），但比碳酸弱。它能與氫氧化鈉反應生成水溶性的苯酚鈉。苯酚可以與其他物質形成分子間氫鍵。向苯酚鈉溶液中引入二氧化碳將使苯酚再生。

與三氯化鐵的顯色反應：苯酚能與FeCl3 3發生顯色反應，生成紫色絡合物。

苯酚

鹵代反應：將溴水加入苯酚的水溶液中，立即形成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。酚羥基鄰位和對位的所有氫原子都可以被溴取代，生成溴化物。由于此反應靈敏、迅速、該方法簡單，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、一溴苯酚可以通過控制非極性溶劑如CCl4中溴的量來獲得。

硝化反應：苯酚與稀硝酸在室溫下發生親電取代反應，主要產物為鄰硝基苯酚和對硝基苯酚。

磺化反應：苯酚與濃硫酸在室溫下反應生成鄰羥基苯磺酸；100℃時，主要生成對羥基苯磺酸；100℃以上，生成4-羥基-1，3-苯二磺酸。

氧化反應：苯酚在空氣中容易被氧化，使其顏色加深。苯酚可以被重鉻酸鉀成對氧化-苯醌。

還原反應：苯酚和鋅可以通過共加熱還原成苯。在催化劑的存在下，氫化可以還原成環己醇。

其他重要反應：苯酚最重要的反應之一是與甲醛縮聚生成酚醛樹脂。根據生產過程中使用的催化劑類型不同，樹脂可分為兩類：如果使用堿性催化劑，如氫氧化鈉或氫氧化銨作為催化劑，通常會生成熱固性酚醛樹脂；如果使用酸性催化劑，如鹽酸或草酸作為催化劑，在過量酚類的情況下會生成線性熱塑性酚醛樹脂。苯酚的另一個重要反應是用丙酮生成雙酚a。偶氮離子與苯酚偶聯形成偶氮鍵，是一類重要偶氮染料的基礎。酚的羥基容易形成醚或酯。例如與乙酸酐反應形成乙酸的苯酚酯。苯酚也能與磷酸反應生成磷酸三酚酯。與水楊酸反應生成苯酚的水楊酸酯。這些都是工業苯酚酯。例如與重氮甲烷反應生成苯甲醚。

酮和烯醇的互變異構現象：酮和烯醇是彼此的異構體，它們可以通過共軛堿相互轉化這種現象被稱為互變異構現象。比如對硝基苯酚和環己二酮是互變異構體，屬于酮類-烯醇互變異構現象。

磺化法：苯用硫酸磺化生成苯磺酸，再與亞硫酸鈉反應生成苯磺酸鈉，然后堿化、經過酸化和精制，可以得到苯酚。

氯苯水解法：氯苯在氫氧化鈉溶液中水解生成苯酚鈉，用鹽酸處理后精制得到苯酚。

異丙苯法：苯和丙烯以三氯化鋁為催化劑反應生成異丙苯，異丙苯被空氣氧化生成過氧化氫異丙苯，過氧化氫異丙苯用濃硫酸濃縮分解得到粗酚和丙酮。

甲苯氧化法：甲苯在鈷鹽的作用下從空氣中氧化成苯甲酸，然后在銅催化劑的作用下進一步氧化成苯酚。

苯氧化法：苯在銅鐵催化劑和空氣存在下，用鹽酸氯化成氯苯。在活性硅酸的作用下水解生成苯酚。

化工原料：苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹脂（酚醛樹脂，用作絕緣材料，制造電氣元件等）紡織物、藥品、藥物制劑、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物中間體。苯酚可以在實驗室里用作溶劑、試劑。

醫藥：苯酚能凝結蛋白質，有殺菌作用苯酚稀溶液是醫學上最早使用的噴霧消毒劑。如商品“來蘇兒”Lysol）消毒劑是苯酚和甲酚的皂液，藥皂中還混有少量苯酚。在醫學上用作消毒劑、殺蟲劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經末梢，產生局部麻醉和止癢作用。